アトロピン

ラセミ体（racemate body）とは、右旋性（$d$-体 と 左旋性（$l$-体）という、鏡に映したときのように互いに重なり合わない一対の鏡像異性体（エナンチオマー）が、等量（50％ずつ）混合されている状態の物質を指す。

アトロピンの場合も、植物の中にあるときは 左手（$l$-体）の形だけだったものが、抽出過程などで半分が 右手（$d$-体）の形に入れ替わり、このラセミ体になったものをいう。

化学的定義

$dl$-ヒヨスチアミン（$dl$-Hyoscyamine）。トロパンアルカロイドの一種で、$l$-ヒヨスチアミン（左旋性）と $d$-ヒヨスチアミン（右旋性）が等量混ざったラセミ混合物。

分子式: $C_{17}H_{23}NO_3$ 。

植物学・製造上の背景

ベラドンナ、ハシリドコロ、チョウセンアサガオなどのナス科植物に含まれる。

植物生体内には主に光学活性を持つ $l$-ヒヨスチアミンとして存在するが、抽出・精製する過程で化学的に不安定な部分が回転し、等量の $d$ 体が混じったラセミ化が起こることにより、アトロピンとなる。

アトロピンの体内での作用

アトロピンが体内に入ると、副交感神経の働きをブロックする。これは、ムスカリン受容体拮抗作用（抗コリン作用）と呼ばれる。

アトロピンは $d$体 と$l$体 の混合物であるが、実際にこの受容体に結合して強く作用するのは $l$-ヒヨスチアミン の方。体の中では、この半分（$l$体）が主役となって働く。

副交感神経はリラックス・休息を司る神経であるので、アトロピンがそれを阻害することで、体は興奮・戦闘状態に近い反応を示す。体内の副交感神経が働くとき、神経の末端からアセチルコリンという物質が放出され、細胞にあるムスカリン受容体というスイッチに結合する。アトロピンは、このアセチルコリンの代わりに受容体へ先回りして結合し、フタをする。その結果、副交感神経の命令が細胞に伝わらなくなる。

Vita brevis, ars longa. Omnia vincit Amor.